Ian (Josh Zuckerman) erlebt grade seinen letzten Sommer vor dem College, ist 18 und immer noch Jungfrau. Dass er in den Ferien als überdimensionaler Doughnut Werbezettel verteilt, hilft bei der Suche nach der Richtigen auch nur wenig. Als er – oder vielmehr eine überzogene Football-Star-Profil-Version im Cyüerspace – die bildhübsche Mrs. Tasty (Katrina Bowden) kennen lernt ist es um ihn geschehen. Ians feuchte Träume scheinen in Erfüllung zu gehen als sie sich ihm hingeben will. Einziger Haken: zwischen ihm und seiner Traumfrau liegen 500 Meilen. Also „borgt“ sich Ian kurzer Hand den 1969er Pontiac GT seines fiesen großen Bruders Rex (James Mardsen) und macht zusammen mit seinem Kumpel Lance (Clark Duke) und seiner besten Freundin Felicia (Amanda Crew) eine Spritztour Richtung „Erstes Mal).



