Emily Jackson (Brittany Murphy) lebt ein kunterbuntes Leben. Neben ihrem Job bei Vogue, schafft sie es, die Zeit für stundenlange Gespräche mit ihrem schwulen besten Freund Peter (Matthew Rhys) der auch noch ihr Mitbewohner ist , für Sex mit ihrem EX-(!!!!)Freund und für diverse Verkupplungsversuche für ihre Freunde zu finden. Als bei der Arbeit ein Fotograf mit seinem – ihrer Meinung nach – schwulen Assistenten Paolo Sarmiento (gespielt vom ehemaligen Heroes Schauspieler Santiago Cabrera) auftaucht, will sie ihn auch schon mit Peter verkuppeln. Dass Paolo keineswegs schwul ist, checkt sie trotz ihres, ihrer Meinung nach bestem Schwulenradar, nicht. Da sind Desaster vorprogrammiert.

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Arthur (Russell Brand) hat keine Sorgen. Er lebt von dem vielen Geld seiner Mutter und wird von seiner Nanny (Helen Mirren) betreut. Als er jedoch die Managerin Susan Johnson heiraten soll, hält Arthur das für keine gute Idee, spielt aber mit – da er sonst möglicherweise sein Erbe zu verlieren droht. Gerade in dieser Zeit lernt er die spontane und liebenswerte Reiseleiterin Naomi (Greta Gerwig) kennen und verliebt sich in sie.

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Headhunterin Jamie (Mila Kunis) hat es sich zum Ziel gemacht, Art Director Dylan (Justin Timberlake) für einen Job bei dem Magazin GQ zu gewinnen. Für Dylan würde dies einige Veränderungen mit sich bringen, Veränderungen auf die er nicht unbedingt scharf ist. Daher versucht Jamie ihr Bestes, um New York für Dylan möglichst schmackhaft erscheinen zu lassen. Als sich Dylan dann tatsächlich auf einen Neustart einlässt, kommen sich die beiden immer näher. Doch da beide gerade eine gescheiterte Beziehung hinter sich haben und sich zwar körperliche Nähe, sprich Sex wünschen, aber nicht den Nerv für eine neue Beziehung haben, kommen die beiden auf eine (titelgebende) Idee: Warum nicht Sex miteinander haben, ohne die Verpflichtungen, die man gegenüber einem Partner hat und gänzlich ohne Gefühlsduselei? Ab dieser Conclusio wird sehr viel Zeit im Bett verbracht, wo der Partner schon einmal eingelernt wird, soll heißen, er/sie wird mal mit der weiblichen/ männlichen Anatomie vertraut gemacht und bekommt dann auch gute Tipps à la was die Zunge wo wie lange machen muss.

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Kurz vor seiner Hochzeit merkt der junge Arzt Danny Maccabee (Adam Sandler), dass ihn seine zukünftige Braut schon mehrmals betrogen hat und lässt die Hochzeit platzen. Als er sich in einer Bar betrinken will merkt er, dass er mit seinem Ehering leichter ins Gespräch mit Frauen kommt und nutzt dass aus um über die Jahre zahlreiche Damen abzuschleppen. Jahre später lernt er die Lehrerin Palmer kennen (Brooklyn Decker). Um den Schein zu wahren erzählt Danny ihr, dass er seine Scheidung bereits eingereicht hat. Kompliziert wird es allerings als Palmer die ehemalige Mrs. Maccabee kennenlernen will. Kurzerhand engagiert Danny seine Assistentin Katherine (Jennifer Aniston) – eines führt zum nächsten und das Lügenkonstrukt wird immer undurchsichtiger.

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