Der Buchhalter Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) freundet sich in der Arbeit mit dem Anwalt Wyatt Bose (Hugh Jackman) an. Als Wyatt geschäftlich nach London muss, vertauscht er unabsichtlich sein Handy mit dem von Jonathan. Dieser wird durch Anrufe auf dem Handy seines Freundes in einen elitären Sexclub eingeführt, in dem sich reiche Geschäftsfrauen für eine Nacht anonym mit Männern verabreden um miteinander Spass zu haben. Jonathan geniesst die neuartige Aufregung in seinem langweiligen Leben und trifft sich mit einigen Damen.

Nach einiger Zeit trifft er auf eine geheimnisvolle Frau (Michelle Williams), die er seit einer flüchtigen Begegnung in einer U-Bahn Station nicht mehr vergessen kann. Sie verbringen Zeit gemeinsam ohne miteinander zu Schlafen und verlieben sich langsam in einander. Als Jonathan jedoch bei einer Verabrdeung kurz das Hotelzimmer verlässt um Eis zu holen, ist seine Herzensdame – von der er nur den ersten Buchstaben ihres Vornamens kennt – verschwunden, auf dem Bett sind Blutflecken, und er wird von hinten niedergeschlagen.
Die daraufhin alamierte Polizei nimmt ihn nicht sonderlich ernst, und alle Versuche Wyatt zu erreichen scheitern da ihn niemand zu kennen scheint. Was ist mit S (so lautet der erste Buchstabe ihres Vornamens) passiert und wer ist Wyatt wirklich und vor allem was will er von Jonathan?

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Michael Clayton (gespielt von George Clooney) arbeitet für eine der größten Anwaltsfirmen New Yorks als Problemlöser. Ein Gefallen dort, eine Bestechung da und schon lösen sich Schwierigkeiten in Luft auf. Ausgebrannt und unzufrieden mit seinem Job, seiner Scheidung und einem geplatzten Geschäft schreitet Michael durch sein Leben.

Doch als Starkollege Arthur Edens (gespielt von Tom Wilkinson) plötzlich verrückt spielt und einen jahrelangen Prozess für die Megafirma U/North nun gegen sie führen will, steht Clayton vor einer der größten Herausforderung seines Lebens. Die Zeit arbeitet dabei gegen ihn, denn der aufstrebenden Karrierefrau bei U/North Karen Crowder (gespielt von Tilda Swinton) ist jedes Mittel recht um das Problem so schnell wie möglich aus er Welt zu schaffen.

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