Schriftsteller Richard Dunn (Jeff Daniels) hat ein echtes Problem. Während seine Frau Claire (Lisa Kudrow) als Ärztin täglich Menschenleben rettet, verbringt Richard seine gesamte Zeit damit, nicht an seinem zweiten Buch zu schreiben. Vor allen erwachsenen bzw. schwierigen Entscheidungen drückt er sich ebenfalls, da er seit über 40 Jahren für sämtliche „gefährliche“ Situationen seinen imaginären Freund Captain Excellent (Ryan Reynolds) hat, der ihn immer wieder gerne mit helfenden Sprüchen beiseite steht.
Als Richard über den Winter ein Haus in Long Island mietet um doch endlich an seinem Buch zu arbeiten, lernt er dort ein junges Mädchen namens Abby (Emma Stone) kennen. Abby zieht oft alleine durch die Gegend und scheint irgendwie mit eiener Grundtraurigkeit durchs Leben zu gehen. Zwischen den beiden Außenseitern entwickelt sich langsam aber sicher eine echte Freundschaft und so helfen sich die zwei ohne es zu merken gegenseitig beim Erwachsenwerden.
