Das Leben meint es nicht gut mit Annie (Kristen Wiig), denn bei ihr gehts gerade drunter und drüber. Geldnot und die Tendenz immer an den falschen Kerl zu geraten sind nur zwei der Sorgen, mit denen sie sich rumärgern muss. Doch nun eröffnet ihr ihre beste Freundin Lillian (Maya Rudolph), sie sei verlobt und Annie solle ihre Trauzeugin bei der Hochzeit sein.
Selbstverständlich möchte Annie ihre langjährige Freundin nicht enttäuschen und beißt in den sauren Apfel, um ihrer besten Freundin ihre Traumhochzeit zu ermöglichen. Doch sie hat nicht mit Helen (Rose Byrne) gerechnet, die so wirkt, als hätte sie es auf Annie bzw. deren Status als beste Freundin abgesehen.