König Heinrich der VIII. (Eric Bana) von England sucht Ablenkung – weibliche. Nachdem seine Frau Katherina von Aragon (Ana Torrent) zum wiederholten Male nur einen toten Säugling zu Welt bringt, wittert die Familie Boleyn ihre Chance. Ihre älteste Tochter Anne (Natalie Portman) soll seine Mätresse werden. Sollte dies der Fall sein, würde dies einen gewaltigen Machtzuwachs für die Familie bedeuten. Doch des Königs Auge fällt stattdessen auf ihre jüngere Schwester Mary (Scarlett Johannson), die gerade glücklich verheiratet ist.
Mary ist so gar nicht begeistert von der Vorstellung Heinrich’s Mätresse zu werden, doch muss sie sich ihrem Schicksal fügen. Denn, was der König will, bekommt er auch. Woraufhin sie sich mit ihrer Schwester streitet, die daraufhin nach Frankreich geschickt wird. Als Mary schwanger wird, verliert er das Interesse an ihr und wendet sich Anne zu, die inzwischen wieder zurück ist. Anne, gar nicht blöd, verweigert sich dem König, denn ihre Bedingung ist, dass sie nur mit ihm schläft, wenn er sie heiratet. Liebestrunken sucht der König einen Weg sich von Katharina scheiden zu lassen und findet ihn auch. Was Anne nicht ahnt, ist, dass sich ihr Leben dadurch keineswegs zum Guten wendet.