Auf der kleinen Insel Berk hoch oben im Norden, müssen Wikinger ihre Insel vor wilden Drachen beschützen, die ihnen das Leben zur Hölle machen, indem sie ihr Dorf verwüsten und die Schafherden dezimieren. Auch der schmächtige Teenager Hiccup (Jay Baruchel), ist Feuer und Flamme für die Drachenjagd – doch hat der eher schmächtig gebaute Bursche im Umgang mit Waffen zwei linke Hände, sehr zur Enttäuschung seines Vater Stoick (Gerard Butler), der der Häuptling des Wikingerstammes und ein berühmter Drachenjäger ist.
Um sich seinem Vater zu beweisen, versucht er eine „Night Fury“ zu fangen, eine sehr gefährliche Drachenart. Tatsächlich gelingt es dem jungen Wikinger den nacht-schwarzen Drachen von Himmel zu holen und gerade als er ihn töten will, schaut ihn der Drache tief in die Augen. Nun kann und will Hiccup den Drachen nicht töten und gibt ihm auch gleich einen Namen: Toothless. Einige Zeit vergeht und die beiden werden so etwas wie Freunde. Doch niemals würde sein Vater das akzeptieren.