Nachdem Guybrush Threepwood den Geisterpiraten LeChuck besiegt und die Liebe von Gouverneurin Elaine Marley gewonnen hat hätte eigentlich alles in einem Happy End enden sollen. Aber hier sind wir – Jahre später und nichts kam so wie es hätte kommen sollen.
Aktuell hängt Guybrush an einem Seil. Er krallt sich fest. Das Seil hängt von der Decke einer Höhle. Die Höhle scheint groß und der Fall wäre tief. In der einen Hand an seinem Leben festhaltend, mit der anderen eine große Schatzkiste, die er um keinen Preis loslassen möchte. Plötzlich fällt ein zweites Seil von der Decke. Elaine seilt sich neben ihm ab. Die beiden haben sich lange nicht gesehen und scheinbar im Streit getrennt. Elaine will wissen, wie Guybrush hier gelandet ist. Guybrush meint, es sei eine lange Geschichte, aber Elaine meint, sie habe heute nichts anderes mehr vor.
Also erzählt Guybrush, über einem Abgrund an einem Seil hängend, sich mit einer Hand ans Leben und der anderen an die Schatztruhe klammernd der entspannt ihm gegenüber an ihrem Seil hängenden Elaine, was ihn hierher geführt hat …