Emma (Gweneth Paltrow) ist eine junge Lady, deren größtes Vergnügen ist, Menschen zusammenzubringen, die ihrer Meinung nach perfekt zu einander passen. Doch während mehrere Versuche in die Hose gehen, sieht sie nicht, dass ihre eigene große Liebe direkt vor ihrer Nase ist.
Tim Kearney (gespielt von Paul Walker) ist ein typischer Loser. Er hat sich mit der „Hilfe“ von Freunden und größtenteils durch Selbstverschulden eine längere Gefängnisstrafe eingehandelt. Dort hat es natürlich eine gefährliche Gruppe von Mithäftlingen auf ihn abgesehen. In diesem Moment kommt ihm das Angebot des DEA Agenten Tad Gruzsa (gespielt von Laurence Fishburne)gerade recht.
Tim soll auf Grund seiner Ähnlichkeit die Identität des kürzlich verstorbenen berüchtigten Drogendealers Bobby Z annehmen, um Agent Gruzsa zu helfen, bei einem Austausch seinen Partner zu befreien. Tim nimmt natürlich an, da er nichts zu verlieren hat.
Zu spät erkennt er, dass in diesem Spiel nichts ist wie es scheint. Was wird passieren? Wird er wieder verlieren wie schon so oft in seinem Leben?