Daphne Wilder (Diane Keaton) hat nur einen Wunsch: nachdem ihre beiden Töchter Maggie (Lauren „Gilmore Girl“ Graham) und Mae (Piper Perabo) verheiratet sind, will sie nun dafür sorgen, dass auch ihre jüngste Tochter Milly (Mandy Moore) endlich die große Liebe findet. Doch die „Kleine“ ist über die Bemühungen ihrer überfürsorglichen Mutter so gar nicht erbaut und so beschließt Daphne eine Anzeige in einem Online-Kontakt-Portal zu schalten.
Bald nimmt sie auch schon die ersten „Bewerbungsgespräche“ vor und findet doch glatt einen Wunschkandidaten – den Architekten Jason (Tom Everett Scott). Prompt fädelt sie ein Date ein und siehe da die beiden werden ein Paar. Doch da gibt es auch noch den einfühlsamen Musiker Johnny (Gabriel Macht) in den sich Milly ebenfalls verguckt und so muss sie sich früher oder später für einen entscheiden. Oder etwa nicht?