Die Freundin (Brooklyn Decker) hat ihn betrogen und verlassen, doch er kann sie auch nach einem Jahr nicht vergessen. Die Drogen- und Alkoholsucht ist zwar vorbei, dafür sind von den Spielschulden immer noch 6000 Dollar übrig und die müssen heute Abend bezahlt werden, sonst werden Knochen gebrochen. Eigentlich hätte der Limousinen-Fahrer (Patrick Wilson) auch so schon ein ziemlich verkorkstes Leben, aber dass er seinen Job hasst und keine Zukunftsperspektiven hat, rundet das Ganze schön ab.
Gut dass Charlie (Jessica Alba), eine Arbeitskollegin und eine der letzten Freunde, die ihm geblieben sind, einen Job für ihn hat. Ein verrückter Milliardär (Chris Pine) sucht einen Fahrer und wer dessen eigentümliche Anforderungen erfüllen kann, den erwartet ein hohes Trinkgeld. Eine Reise ins Chaos beginnt, gefüllt mit Kokain, Scotch, Schusswaffen, Edel-Prostituierten, FBI-Agenten, wütenden Kunden, seltsamen Gesprächen und einem dauernd quasselnden Geist. Aber egal, für den Fahrer kann es eigentlich nur mehr besser werden!