Andie Anderson (Kate Hudson) arbeitet als Kolumnistin bei einem trendigen Lifestyle-Magazin und eigentlich ist es ihr Wunsch über die wichtigen Dinge im Leben wie Wirtschaft oder Politik zu schreiben. Sie erklärt sich jedoch bereit einen Artikel darüber zu schreiben wie man als Frau einen Mann aus seinem Leben vertreibt – innerhalb von 10 Tagen
Benjamin Berry (Matthew McConaughey) arbeitet für eine Werbeagentur. Um einen Auftrag zu bekommen wettet er mit seinem Chef und zwei Kolleginnen er könne jede Frau dazu bringen sich in ihn zu verlieben. Wie das Schicksal so will treffen die beiden aufeinander.