Olive (Emma Stone) hat es auf der Highschool nicht leicht. Auf der einen Seite wird sie vom anderen Geschlecht nicht wahrgenommen, und auch sonst ist sie nicht gerade beliebt. Eines Tages versetzt sie ihre beste Freundin, und erzählt ihr anschließend, sie hätte bei einem Date ihre Unschuld verloren. Das Gerücht macht die Runde, und rückt sie in den Mittelpunkt des Geschehens. Als ihr homosexueller Freund Brandon sie bittet eine gefakte Nummer mit ihr zu schieben, erklärt sie sich schließlich einverstanden, nicht ahnend welche Konsequenzen das nach sich ziehen wird.
