Headhunterin Jamie (Mila Kunis) hat es sich zum Ziel gemacht, Art Director Dylan (Justin Timberlake) für einen Job bei dem Magazin GQ zu gewinnen. Für Dylan würde dies einige Veränderungen mit sich bringen, Veränderungen auf die er nicht unbedingt scharf ist. Daher versucht Jamie ihr Bestes, um New York für Dylan möglichst schmackhaft erscheinen zu lassen. Als sich Dylan dann tatsächlich auf einen Neustart einlässt, kommen sich die beiden immer näher. Doch da beide gerade eine gescheiterte Beziehung hinter sich haben und sich zwar körperliche Nähe, sprich Sex wünschen, aber nicht den Nerv für eine neue Beziehung haben, kommen die beiden auf eine (titelgebende) Idee: Warum nicht Sex miteinander haben, ohne die Verpflichtungen, die man gegenüber einem Partner hat und gänzlich ohne Gefühlsduselei? Ab dieser Conclusio wird sehr viel Zeit im Bett verbracht, wo der Partner schon einmal eingelernt wird, soll heißen, er/sie wird mal mit der weiblichen/ männlichen Anatomie vertraut gemacht und bekommt dann auch gute Tipps à la was die Zunge wo wie lange machen muss.

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Kurz vor seiner Hochzeit merkt der junge Arzt Danny Maccabee (Adam Sandler), dass ihn seine zukünftige Braut schon mehrmals betrogen hat und lässt die Hochzeit platzen. Als er sich in einer Bar betrinken will merkt er, dass er mit seinem Ehering leichter ins Gespräch mit Frauen kommt und nutzt dass aus um über die Jahre zahlreiche Damen abzuschleppen. Jahre später lernt er die Lehrerin Palmer kennen (Brooklyn Decker). Um den Schein zu wahren erzählt Danny ihr, dass er seine Scheidung bereits eingereicht hat. Kompliziert wird es allerings als Palmer die ehemalige Mrs. Maccabee kennenlernen will. Kurzerhand engagiert Danny seine Assistentin Katherine (Jennifer Aniston) – eines führt zum nächsten und das Lügenkonstrukt wird immer undurchsichtiger.

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Olive (Emma Stone) hat es auf der Highschool nicht leicht. Auf der einen Seite wird sie vom anderen Geschlecht nicht wahrgenommen, und auch sonst ist sie nicht gerade beliebt. Eines Tages versetzt sie ihre beste Freundin, und erzählt ihr anschließend, sie hätte bei einem Date ihre Unschuld verloren. Das Gerücht macht die Runde, und rückt sie in den Mittelpunkt des Geschehens. Als ihr homosexueller Freund Brandon sie bittet eine gefakte Nummer mit ihr zu schieben, erklärt sie sich schließlich einverstanden, nicht ahnend welche Konsequenzen das nach sich ziehen wird.

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