Ruhe ist eingekehrt und Ip Man (Donnie Yen) hat einen zweiten Sohn bekommen. Dieser besucht die Schule, verursacht aber immer wieder einmal Ärger. Vor allem mit dem Sohn von Cheung Tin-chi (Jin Zhang) hat er immer wieder leichte Probleme, während die beiden Väter vor allem eines wollen: In Ruhe Wing Chun trainieren und an andere weitergeben.
Dumm nur, dass sich ein in der Gegend ansässiger Mafia-Boss namens Frank (Mike Tyson) darauf versteift hat, das Grundstück auf welchem die Schule steht zu kaufen und die Besitzer mit allen Mitteln dazu überreden zu wollen. Die Polizei ist unterbesetzt und nach einem Brandanschlag halten Ip Man und seine Schüler Wache.
Was widerrum negative Auswirkungen auf seine Ehe hat, denn seine Frau (Lynn Hung) trägt ein Geheimnis mit sich herum. Und es geht ihr immer schlechter …