Christopher Robin (Scott Chambers) hat die Ereignisse aus dem ersten Teil überlebt und fristet nun sein Dasein in seiner Heimatstadt. Aber nur wenige glauben ihm seine Geschichte. Er überkompensiert und will der Gemeinde Gutes tun, wird Arzt, aber viele bleiben skeptisch. Andere wiederum gehen in den 100 Morgen Wald und suchen nach Pooh und seinen Freunden, um sich für die Toten zu rächen.
Dieser hat sich mit ein paar Kumpels versteckt und nur weil Eule meint, es wäre Zeit, den Kampf zu denen zu tragen, die sie bedrohen, macht er sich mit Ferkel und ja, auch Tigger, auf den Weg, um sich seinen Wald zurückzuholen und vielleicht auch Rache zu bekommen.
Aber … Rache wofür, eigentlich?