Guybrush Threepwood ist auf der Insel Melee Island angekommen. Er hat ein Ziel auf das all sein Streben hin ausgerichtet ist: Er will Pirat werden. Und scheinbar ist Melee Island der Ort den man dafür besuchen muss. Er wird in die lokale Bar verwiesen und trifft dort die Anführer der Piraten, welche ihm drei Aufgaben stellen. Wenn er diese bewältigt, dann wird er als Pirat anerkannt:
1. Er muss einen Schatz finden.
2. Er muss die Schwertmeisterin im Schwertkampf besiegen.
3. Er muss eine Büste aus der Villa der lokalen Gouverneurin stehlen.
Nun gut. Das klingt jetzt nicht sooo schwer. Nur ist der Sheriff in der Stadt kein Fan von Piraten. Und schon gar nicht von Guybrush. Er ist Fan von Elaine Marley – besagte Gouverneurin der Stadt. Außerdem treibt in den Wassern rund um Melee Island der Geisterpirat LeChuck sein Unwesen, weshalb ohnehin niemand die Insel verlassen kann.
Aber das alles hindert Guybrush nicht an der Umsetzung seines Traumes. Und im Zuge dessen lernt auch er Elaine Marley kennen. Und das wird sein Leben drastisch verändern …